Компания основана в 1919-м Уолтером Оуэном Бентли — опытным инженером и предпринимателем. Она сразу заявила о себе на Лондонском автосалоне 1920-го, представив модель 3 Litre. Эта машина заложила основу спортивной репутации бренда, одержав первую победу в 24-часовых гонках Ле-Мана в 1924-м. В 1929-х и 1930-х модели Speed Six дважды одержали победу в Ле-Мане, укрепив легенду.
В 1931-м из-за финансовых трудностей Bentley Motors была куплена Rolls-Royce. В 1932-м дебютировала модель 4 Litre, которая сочетала роскошь и спортивные характеристики. В 1952-м Continental R-Type стала иконой, заложив основы современного дизайна бренда. В период с 1955 по 1998-е модели Бентли стали более тесно связаны с Rolls-Royce, разделяя платформы и ДВС.
Новая эра для Bentley началась в 1998-м, когда Volkswagen Group купила компанию. В 2001-м Continental GT возродил спортивный дух Bentley, став бестселлером. В 2003-м Бентли Моторз переехала на новую штаб-квартиру в Кру, Великобритания.
Впоследствии был представлен Mulsanne S, который стал флагманским седаном, сочетающим роскошь и производительность. В 2010-х Bentayga стал первым серийным кроссовером Bentley, что значительно расширило аудиторию марки. В 2020-м компания объявила о планах перехода к полностью электрическим авто к 2030-му